În timpul călătoriilor lor de la Chicago la Noul York, Harry și Sally vor dezbate dacă sexul ruinează o relație perfectă între un bărbat și o femeie. Unsprezece ani mai târziu, ei încă nu sunt mai aproape de găsirea răspunsului.
John Arnold DeMarco este un bărbat care crede că este Don Juan, cel mai mare amant din lume. Îmbrăcat cu o pelerină și o mască, DeMarco urmează un tratament psihiatric cu Dr. Jack Mickler pentru a-l vindeca de aparenta lui amăgire. Dar ședințele de psihiatrie au un efect neașteptat...
